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lovebet体育马涛副研究员课题组报道发现以金刚烷羰基为导向基的二苯胺的C−H硼化反应

  在现代有机合成中,芳基硼酸酯是非常重要的合成中间体,C−B键可以转换成其它不同的功能键,如:C−C、C−N、C−O、C−X(X=卤素)等。近年来,C−H硼化反应已经取得了巨大的进展,但是二苯胺的邻位硼化反应却鲜有报道;其常用方法主要涉及过渡金属催化的Miyaura硼化反应和Buchwald−Hartwig胺化反应。这些反应主要依赖于重金属催化剂和苛刻的反应条件;此外,反应后处理时有毒微量金属难以去除,也限制了其在制药领域的应用。因此,非常有必要开发一种可靠、环保、温和、简便的方法实现对二苯胺的邻位硼化。

  最近,lovebet体育中药化学系马涛副研究员与华东理工大学冀亚飞教授研究团队合作,首次报道了在具有生物活性的金刚烷羰基导向下,以廉价的BBr3为硼源的二苯胺C−H硼化反应。此方法避免了重金属催化剂的使用,且条件温和,操作更为简便。该反应体系显示出了良好的位置专属性和功能基团的兼容性。硼化反应几乎全部发生在电子云密度较高的芳环上,硼化产物可以转化为各种有用的中间体。此外,产物的衍生芳基化和导向基的去除可以通过“一锅法”简便实现。鉴于二苯胺的广泛应用,该方法将成为构建结构多样化的二苯胺衍生物的一个重要工具,用以筛选潜在的治疗药物。相关结果8月21日以“C−H Borylation of Diphenylamines through Adamantane-1-carbonyl Auxiliary by BBr3”为题在线发表在美国化学会权威期刊Organic Letters上(化学综合1区)。华东理工大学博士研究生吴高荣(2019年毕业于lovebet体育)为第一作者,马涛副研究员和冀亚飞教授为共同通讯作者。

 

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2020年8月26日

发布日期:2020-08-26